Tom, penulis kartu ucapan dan sosok romantis yang putus asa, benar-benar lengah ketika pacarnya, Summer, tiba-tiba mencampakkannya. Dia merenungkan 500 hari mereka bersama untuk mencoba mencari tahu di mana hubungan cinta mereka memburuk, dan dengan melakukan itu, Tom menemukan kembali gairah hidupnya yang sebenarnya.